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Shikimisäure CAS#138-59-0

Shikimisäure CAS#138-59-0

Grundlegende Informationen

Shikimisäure
Weißer kristalliner Feststoff

Shikimisäure ist eine weiße, kristalline, wasserlösliche Verbindung, die in Pflanzen und Mikroorganismen vorkommt. Sie dient als chirales Ausgangsmaterial für die pharmazeutische Synthese, unter anderem von Oseltamivir, sowie als Vorläufer aromatischer Aminosäuren, Alkaloide und Indolderivate. Zu den Anwendungen im Labor gehören die quantitative Analyse von Pflanzengewebe und ihre Verwendung als Substrat in Shikimatkinase-Assays.

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Produktbeschreibung

Hohe Wasserlöslichkeit für eine einfache Formulierung: Als weißes kristallines Pulver, das sich leicht in Wasser löst, lässt sich Shikimisäure bequem für pharmazeutische und biochemische Anwendungen verarbeiten und formulieren.


Natürlichen Ursprungs aus erneuerbaren pflanzlichen Quellen: Shikimisäure wird hauptsächlich aus Sternanis, Liquidambar-Früchten und Kiefernnadeln gewonnen. Als pflanzliche Verbindung entspricht sie der wachsenden Nachfrage nach natürlichen und nachhaltigen Rohstoffen.


Biologisch wichtiger Metabolit: Als wichtiger Metabolit in Pflanzen und Mikroorganismen spielt Shikimisäure eine wesentliche Rolle in biochemischen Stoffwechselwegen und ist daher für die pharmazeutische Synthese und Forschung von großem Wert.


Mehrere zuverlässige Extraktionsquellen:Die Verfügbarkeit verschiedener pflanzlicher Quellen gewährleistet stabile Versorgungsmöglichkeiten und unterstützt die industrielle Produktion in großem Maßstab.



Produktbeschreibung von Shikimisäure CAS#138-59-0

Shikimisäure ist ein weißer kristalliner Feststoff, der sich leicht in Wasser löst. Sie wurde nach dem japanischen Shikigras benannt, der Pflanze, aus der sie erstmals isoliert wurde. Als wichtiger Metabolit in Pflanzen und Mikroorganismen spielt Shikimisäure eine zentrale biologische Rolle. Traditionell wurde sie hauptsächlich aus den getrockneten, reifen Früchten von Illicium-Arten gewonnen, die allgemein als japanischer Anis bekannt sind. In den letzten Jahren wurden weitere Extraktionsquellen beschrieben, darunter die Früchte von Liquidambar formosana und Kiefernnadeln.


Produktanwendung von Shikimisäure CAS#138-59-0

Shikimisäure dient als wichtiger Vorläufer für die Synthese verschiedener Alkaloide, aromatischer Aminosäuren, Indolderivate und chiraler Arzneimittel. In den letzten Jahren wurde sie häufig als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Oseltamivir (dem Wirkstoff von Tamiflu) verwendet, einem Neuraminidasehemmer zur Behandlung und Vorbeugung von Influenza A und Influenza B.

Sie wird außerdem bei der Entwicklung von Antitumormitteln eingesetzt und dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Krebsmedikamenten wie Dioxinderivaten und Glyoxalase-Inhibitoren.

Darüber hinaus wird Shikimisäure als Referenzstandard für die quantitative Analyse des Shikimisäuregehalts in Wurzelspitzengewebe sowie als Substrat in Tests zur Bestimmung der Shikimisäurekinase-Aktivität verwendet.


Produktspezifikationen

Parameter


Schmelzpunkt185-187 °C (Lit.)
Alpha-180 º (c=4, H2O 25 ºC)
Siedepunkt225.11°C (grobe Schätzung)
Dichte1.52 g/cm3 (27.2℃)
Dampfdruck0 Pa bei 25℃
Brechungsindex-180 ° (C=1, H2O)
Lagertemperatur2-8°C
Löslichkeit180g/l
FormPulver
PkapK (14.1°) 5.19
FarbeWeiß bis hellbeige oder hellgrau
Optische Aktivität[α]/D -180.0±5.0°, c = 4 in H2O
Wasserlöslichkeit18 g/100 mL (20 ºC)
EmpfindlichHygroskopisch
Merck148480
BRN4782717
InChIKeyJXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
LogP-1.5 bei 21℃ und pH1
Oberflächenspannung49.86mN/m bei 1g/L und 20℃
CAS-Datenbankreferenz138-59-0 (Referenz der CAS-Datenbank)
NIST-ChemikalienreferenzShikimisäure (138-59-0)
IARC3 (Bd. 40, Suppl. 7) 1987
GefahrencodesXi
R-Sätze36/37/38
S-Sätze22-24/25-36-26
WGK Deutschland3
RTECSGW4600000
F45726
HS-Code29181980
Gefahrstoffdaten138-59-0 (Daten zu Gefahrstoffen)
ToxizitätLD5 i.p. bei Mäusen: 1000 mg/kg (Evans, Osman)


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Häufig gestellte Fragen

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